一、试用期可以约定几次
对于特定的用人单位与特定的员工来说，试用期只能有一次，一般适用于员工初次就业或再次就业的时候，续订的劳动合同不得约定试用期。《上海市劳动合同条例》第十九条规定： “劳动合同期满，经当事人协商一致，可以续订劳动合同。续订劳动合同不得约定试用期。”这是因为试用期是一种考察期，是在员工与用人单位相对不熟悉的情况下为保护双方的利益而设定的。
如果员工与用人单位已经相互熟识，当然不需要另外再约定试用期。如果约定了，这一约定也是不合法的，不能产生法律效力。即使用人单位调换了员工的工作岗位，也不得再另行约定试用期。
每个用人单位都希望少付出一些工资，降低用工成本，最好还能够随时解雇员工。在试用期内，一方面，用人单位可以在提供证明的前提下随时解除劳动合同，另一方面，员工在试用期内的待遇也往往低于正式合同期内的待遇。因此用人单位往往会在试用期条款上动脑筋，希望既减少成本，又充分掌握用工主动权。相对应的，劳动者则希望试用期不要太长，最好不要试用期就确定劳动关系，一来可以多拿一些薪水，二来也可以放心在这里工作，不要再有后顾之忧。
二、可以口头约定试用期吗
实践中很多用人单位口头或以其他形式（如在入职登记表或员工手册中载明试用期）与劳动者约定三个月或六个月试用期，但不签订劳动合同。这种口头或者以其它形式约定的试用期满后，用人单位认为该劳动者试用合格，就签订正式劳动合同，如果用人单位认为不符合录用条件，就解除劳动关系。该做法是违反法律规定的，在发生劳动争议时往往会处于被动地位而导致败诉。
劳动部在《关于贯彻执行；中华人民共和国劳动法； 若干问题的意见》第十八条规定，劳动者被用人单位录用后，双方可以在劳动合同中约定试用期，试用期应包括在劳动合同期限内。《劳动合同法》第十九条第四款规定：试用期包含在劳动合同期限内。根据该规定，我们可以知道试用期存在的前提是劳资双方签订了劳动合同，试用期存在于劳动合同期限中，双方没有订立劳动合同，试用期当然不可能存在。
