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我们是2005年进的工厂，但是老板并没有与我们签订劳动合同，2008年新的劳动合同制定后也没有和我们签订劳动合同。直到2009年才和我们签了一份不规范的合同（由于我们在厂上着班，也是被逼无奈，老板让我们签合同的同时又让我们签了一份关于他无能力为我们交纳保险的合同）可是现在我们不干了，能否老板赔偿我们2008年他不签订劳动合同的两倍赔偿金呢？是否已经过了时效期？又是否能让他按合同办事，把我们的保险补交上呢？